フリーランスで働くことには大きなメリットとデメリットがそれぞれ存在する。メリットは仕事場所や勤務時間、仕事の量を自分でコントロールでき報酬の交渉もできることである。デメリットはまさに自由と引き換えの不安定さであり、その解消のためには常に営業をして自分を使ってもらう必要がある。
仕事に集中したいのに、営業活動に時間を取られてしまってはフリーランスになったメリットを享受できずに会社員に戻るしかないことも有る。そういった事態を防ぐためには効率よく営業活動をし、不安定さからの脱却を図らなければいけない。そのために有用なのがウェブ上に有るマッチングサイトである。このようなマッチングサイトには企業が非常に多くの求人案件を出している。ウェブサイトの構築やシステムの開発、ウェブサイトのデザインなど求人は非常に多様であるので、自分にマッチした案件も見つけるのは難しくない。企業側にとっても、自社内に居ない人材をマッチングサイト経由で見つけて、仕事をその時の需要に応じてフリーランスに依頼できるのはメリットであり、また人件費も結果的に安くなることも多い。
もちろんフリーで働く人間にとってはウェブ上で求人に応募をしてスカイプなどで連絡や打ち合わせを行えば、外出の手間が省けるので時間的にも経費的にも大きなメリットを感じられる。そういった活動の中から、自分の実績や実力をアピールし、安定的に仕事をくれる得意先を見つけていけば、不安定な立場から脱却もできる。